Джиллиан Джансон родилась и выросла в Миннесоте. Они с матерью довольно часто переезжали и обычно жили в маленьких городках в столичном районе Миннеаполиса. Джиллиан ирландского, норвежского, шотландского, шведского и валлийского происхождения. В молодом возрасте она жила один год со своим отцом в Индиане. Она не вполне вписывалась в эту среду, поэтому позже она вернулась в Миннесоту. Джиллиан потеряла девственность в раннем возрасте. У нее было много сексуальных партнеров, что иногда приводило ее к неприятностям. Однажды, когда она спала с парнем, оказалось, что у него была девушка. У нее было не так уж много подружек, потому что большинство из них недолюбливали ее из-за большого внимания со стороны парней. Во всяком случае, ей они тоже не нравились, потому что были очень завистливы. Во время обучения она работала кассиром в "Макдоналдсе", чтобы прокормить себя и свою мать, которая в то время не работала. Она продержалась на этой работе несколько месяцев, а затем начала работать в розничном магазине. Позже она нашла работу консультантом по вопросам красоты в Walgreens. Когда ей исполнилось восемнадцать, она уже работала официанткой у Мэри Каллендер.